Alexander Winton, un fabricant de bicyclettes de Cleveland, construisit en 1897, une voiture expérimentale à 2 cylindres, de 12 CV, voiture qui réalisa 54,2 km/h sur 161 km.

L'année suivante, il fabriquait son premier véhicule destiné à la vente commerciale, un phaéton à 2 places avec moteur monocylindre horizontal, transmission à 2 vitesses et châssis en bois plaqué ; vingt-cinq voitures furent vendues durant la première saison, les frères Packard figurant parmi les premiers clients.

La première course de la coupe Gordon Bennett, en 1900, a son origine dans un défi lancé par Winton à Fernand Charron; Winton lui-même y prit part, sur un véhicule ressemblant à une Benz, avec un seul cylindre, énorme, de 3,8 litres de capacité, donné pour 14 CV. Cette voiture ne fit pas grande impression, mais l'année suivante Winton fabriquait une grande voiture à 2 cylindres horizontaux, avec boîte à 2 vitesses montée sous le plancher et le long du moteur. Le capot servait aux réservoirs de carburant, la direction s'effectuait par volant, la puissance annoncée était de 40 CV.

Une caractéristique Winton, qui persista pendant de nombreuses années, était une soupape d'admission à levier variable, actionnée par air comprimé, solution qu'affectionnait Alexander Winton.

Une voiture de tourisme 15 CV, de lignes similaires, avec transmission par chaîne centrale parut en 1902; sa puissance nominale fut portée à 20 CV en 1903. Une de ces voitures fut engagée avec succès dans la Course Transcontinentale de Jackson; en 1903, Winton se mit à nouveau sur les rangs pour les compétitions internationales, avec ses deux Bullet.

Les moteurs à 4 cylindres verticaux et les boîtes de vitesses en position classique étaient à d'ordre du jour en 1905 ; l'allumage par magnéto à haute tension était également utilisé, mais deux vitesses en marche avant étaient toujours considérées comme suffisantes. Il y avait trois modèles sur le marché, de 16, 24 et 40 CV. Le Modèle K de 5,8 litres, de 1906, avait toujours une boîte à 2 vitesses, mais dans deux des modèles Winton de 1907 il y avait des boîtes de vitesses à pignons baladeurs; il s'agit du Modèle M à 4 cylindres de 35 CV, qui avait 4 vitesses et une surmultipliée, et du Modèle XVI de 7,75 litres à 6 cylindres, avec boîte à 3 vitesses.

Deux 6 cylindres étaient vendues en 1909, la plus grosse ayant une capacité supérieure à 9,5 litres et un empattement de 3,30m; Winton la présentait aussi avec un démarreur à air comprimé; en 1911, ce démarreur était également utilisé pour gonfler les pneus. Par la suite, les 6 cylindres coulés par paires furent montés sur les voitures de série et le démarrage électrique fut enfin adopté en 1915.

Il n'y eut pas de modifications importantes après 1920, date à laquelle les premiers types de voitures furent remplacés par la Série 25 de 5,7 litres, avec boîte à 4 vitesses.

Winton décida, en 1924, d'abandonner la fabrication des voitures en faveur de celle des moteurs diesel pour la marine, et la société travaille toujours dans ce domaine, en tant que branche de la General Motors.