1910's
La première Oakland fut l'œuvre d'AP. Brush, inventeur de la première Cadillac monocylindre et de la voiturette 2 places Brush.
L'Oakland était dotée d'un moteur bicylindre vertical, 2,5 litres, à transmission planétaire. L'élément moteur tournait dans le sens opposé aux aiguilles d'une montre.
En 1909, au moment où General Motors reprit l'affaire, la firme vendait aussi une voiture 4 cylindres, classique, à boîte de vitesses à train baladeur. Oakland fabriqua surtout des 4 cylindres au cours des années suivantes, dotées, en 1912, de moteurs 3,3 litres et 4,4 litres.
Les voitures Oakland de 1913 avaient un radiateur en V arrondi, rappelant la Métallurgique belge et furent fabriquées en 4 et 6 cylindres, à éclairage et démarrage électriques.
La direction à gauche fut adoptée en 1915, date à laquelle le gros modèle «6-49», fut doté d'un moteur Northway. La firme offrit quatre modèles en 1916, un V-8 de 5,5 litres, deux 6 cylindres et un 4 cylindres ; cette année-là, Oakland sortit son propre petit élément 6 cylindres, à soupapes en-tête, équipant une voiture qui était assez bon marché; en 1917 la firme en vendit 35000.
1920's
De 1919 à 1923, cette voiture à soupapes en-tête fut le seul modèle inscrit, mais, en 1924, la société sortit une nouvelle voiture, bon marché, 6 cylindres, à soupapes latérales, qui offrait freinage sur roues avant et émail cellulosique.
En 1926 parut la marque Pontiac qui, contrairement aux modèles bon marché d'autres marques, éclipsa rapidement l'Oakland, dont le chiffre de vente tomba de 58000 en 1926, à 30826 en 1929.
En 1930, une V-8, 6 cylindres, bon marché, et dont les lignes rappelaient la Viking d'Oldsmobile, parut pour remplacer la 6 cylindres, mais la voiture Oakland était de moins en moins demandée et, après 1931, seulement des Pontiac furent fabriquées.
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